Осоговската планина се издига югозападно от Кюстендил. По нея сега минава границата между България и Сърбия. Мястото, където се подвизавал преподобният Иоаким Осоговски, се намира в Сърбия. Не е известно къде се е родил Иоаким. Живял е през ХІ век и се е представил в Господа в самото начало на ХІІ век, когато България се е намирала под византийска власт. Той е един от четиримата велики бългаски подвижници-отшелници, оказали най-силно влияние върху благочестието на своя народ и особено върху българското монашество – преп. Иоан Рилски, Гавриил Лесновски, Прохор Пчински и Иоаким Осоговски.

Веднъж Иоаким като странник дошъл да се помоли в домашната църква на местния болярин в село Градец. В разговор с добрия болярин той го помолил да му посочи подходящо място за уединен подвижнически живот. И боляринът му посочил една пещера близо до реката Сарандапор (по гръцки) или Крива река (по български). Като се преселил в тази пещера, Иоаким преживял в нея всичкото останало време на своя живот в строг пост и съзерцателна молитва.
Веднъж на него случайно се натъкнали ловци, отчаяни от неуспеха си в лова. Преподобният им показал едно място, където те хванали много лов. От това време нататък работите на тези хора въобще тръгнали добре, поради благословението на светия подвижник. Но когато друг път нарочно посетили пещерата му, те намерили подвижника да лежи на земята умрял и го погребали там. След това често дохождали на гроба му с кадило и свещи.
След 50 години един овдовял свещеник, на име Теодор от село Осмидол в Овчеполския край се поселил в мястото, където се подвизавал Иоаким и приел монашеско пострижение с името Теофан. Преподобният Иоаким му се явявал няколко пъти и му заповядвал да извади от земята нетленните му мощи. Теофан изпълнил заповедта на стареца. После построил и манастир с храм на името на преподобни Иоаким. В този манастир и досега лежат светите мощи на преподобния Иоаким.
Един болярин се озлобил против невинния Теофан, но бил хвърлен от коня на земята. При падането му се счупили и двата му крака. Преподобният Иоаким му се явил насън и му заповядал да направи дар на манастира и да се помири с игумена Теофан. Боляринът изпълнил заповедта и оздравял напълно, като че нищо не е било.
Много пъти преподобният опазвал по чудесен начин имота на своя манастир от грабеж на странични лица. Той също така наставлявал като истински игумен манастирските братя, когато те правели грешки.
След освобождението на България от византийско иго (1186 г.) преподобни Иоаким в сънно откровение предупредил, че българският цар Калоян ще посети манастира в деня на неговата памет и че братята са длъжни да го посрещнат.
Годината на своята кончина преподобният Иоаким благоволил сам да открие на сън: „Осем години пред голямото слънчево затъмнение”, което станало на 19 март 1113 г. Следователно, преподобният Иоаким Осоговски се представил в Господа на 16 август 1105 г. (Житието му е публикувано от проф. Йордан Иванов, Български старини из Македония, София, 1931 г., стр. 400-404).

От: Жития на светиите. Синодално издателство, София, 1991 година, под редакцията на Партений, епископ Левкийски и архимандрит д-р Атанасий (Бончев).